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Famille des alcools

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Objectifs
Les alcools sont des molécules organiques qui résultent de la dégradation des sucres.
Quel est le groupe caractéristique présent dans les alcools ?
Quelle est la formule générale d’un alcool ?
Comment nomme-t-on les alcools ?
1. Présentation des alcools
La famille des alcools est une des principales familles de molécules organiques.
a. L'éthanol
L’alcool le plus connu est l’éthanol. C’est l’espèce chimique contenue dans le vin, les boissons alcoolisées.
L’éthanol résulte de la fermentation des sucres des fruits (raisin, pomme, poire…), de certains légumes (pomme de terre, betterave), de céréales (maïs, blé, orge, riz).
Les molécules qui contiennent le même groupe caractéristique que l’éthanol appartiennent à la famille des alcools (méthanol, glycérol, etc…).
b. Groupe hydroxyle
Considérons les formules semi-développées de quelques alcools :
Méthanol Méthylpropan-2-ol Éthanol Glycérol

On remarque que toutes ces molécules contiennent des atomes de carbone, des atomes d’hydrogène et un ou plusieurs groupes fonctionnels – OH fixés sur un atome de carbone tétraédrique.
Le groupe – OH est appelé groupe hydroxyle.

Le carbone qui porte le groupe hydroxyle est appelé carbone fonctionnel.
Le carbone fonctionnel est toujours tétraédrique.
c. Formule brute
Un alcool dérive d’un alcane dont la formule générale est CnH2n+2
(n : nombre d’atomes de carbone dans la molécule)

Dans l’alcool, un hydrogène porté par un carbone tétraédrique est remplacé par un groupe hydroxyle –OH.
La formule générale de l’alcool qui ne contient qu’un groupe hydroxyle est donc :
CnH2n+1OH soit CnH2n+2O

Remarque :
les alcools qui contiennent plus d’un groupe hydroxyle n’ont pas de formule brute générale.
2. Nomenclature des alcools
La chaîne carbonée des alcools est soit linéaire soit ramifiée.
a. Alcools linéaires
Le nom d’un alcool linéaire dérive du nom de l’alcane qui a la même chaîne carbonée.
Le nom se termine par le suffixe « ol ».
On indique par un numéro la position du carbone fonctionnel (carbone qui porte la fonction hydroxyle) entre tirets avant le suffixe ol.
Ce numéro est l’indice de position.

Exemple 1 :  
La chaîne carbonée contient un atome de carbone ; son nom dérive donc du méthane.
Le nom de cet alcool est méthanol.
Remarque : Il n’est pas nécessaire d’indiquer l’indice de position, car il n’y a pas d’autre possibilité.

Exemple 2 :
La chaîne carbonée contient quatre atomes de carbone ; son nom dérive donc du butane.
Le groupe hydroxyle est placé sur le deuxième atome de carbone.
Le nom de cet alcool est butan–2-ol.
b. Alcools ramifiés
Le nom d’un alcool ramifié dérive du nom de l’alcane qui a la même chaîne carbonée. On numérote la chaîne carbonée en y incluant le carbone fonctionnel dont l’indice de position est le plus petit.
On indique la position des ramifications comme pour les alcanes, avant le nom de la chaîne principale.

Exemple :
La chaîne carbonée principale contient quatre atomes de carbone ; son nom dérive donc du butane.
En numérotant la chaîne carbonée pour que le carbone fonctionnel porte le plus petit indice de position (soit le 2), le groupe méthyle est porté par le carbone numéro 3.
Le nom de cet alcool est 3-méthylbutan-2-ol.
c. Alcools multifonctionnels
Le nom indique la position et le nombre de groupes hydroxyles.


La chaîne carbonée principale contient trois atomes de carbone ; son nom dérive donc du propane.
Les groupes hydroxyles sont portés par l'atome de carbone numéro 2.
Dans le cas de plusieurs groupes, on ajoute un préfixe di, tri ou tétra.
Le nom de cet alcool est propan2,2-diol.
L'essentiel
La famille des alcools regroupe des molécules organiques contenant un ou plusieurs groupes hydroxyle –OH porté par un atome de carbone tétraédrique.
Le nom d’un alcool dérive de l’alcane correspondant, et termine par le suffixe « ol », précédé de l’indice de position.
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